Enneagrammet som typologi sattes samman av bolivianen Oscar Ichazo, som rest omkring i mellanöstern och studerat gammal österländsk tradition och mytologi. Han utforskade många aspekter av Enneagrammets symbol innan han började inse sambandet mellan den geometriska figuren och de olika personlighetstyperna. De ni0 typer han utgick ifrån återfinns inom så skilda källor som hos Plotinus Enneaderna (200-talet e Kr), i den kristna läran (i form av de sju dödssynderna, som lär ha varit nio från början), i klassisk litteratur från medeltiden samt i den judisk-mystiska Kabbalah-traditionen. Den kabbalistiska filosofin utgår från Livets Träd — en figur med tio punkter, varav en representerar Helheten. Liksom Enneagrammet sammanfattar den enheten, treenigheten och en utvecklingsprocess i sju steg.
I mitten av 1950-talet lyckades Ichazo sätta de nio klassiska personlighetstyperna på rätt plats i enneagramsymbolen, och så uppstod den version av Enneagram som vi är vana att se idag. På 1970-talet studerade ett antal personer, däribland den kände psykiatrikern Claudio Naranjo, hos Ichazo i Arica, Chile, där han ledde ett fyrtio dagar långt utvecklingsprogram för människor intresserade av intensiv inre utveckling. Innehållet i programmet var hemligt, och eleverna hade en överenskommelse med sin lärare om att inte sprida det de lärde sig vidare. I studierna ingick bland annat Enneagrammet och dess nio olika typer, eller ”ego-fixeringar”, som Ichazo kallade dem.
Claudio Naranjo tog i sin tur med sig det han lärt sig till Kalifornien och började lära ut Enneagrammet tillsammans med andra psykologiska system. När han började titta efter gemensamma mönster hos Enneagrammet och de övriga psykologiska teorier han studerat kunde han vidga och utveckla den grundläggande modell som Oscar Ichazo satt samman. Naranjo använde paneler med människor från respektive typ för att lära ut Enneagrammet — en företeelse som brukar benämnas som ”den muntliga traditionen” (the oral tradition), vilket kan vara lite missvisande eftersom ”traditionen” i fråga inte ens är femtio år gammal och det ”muntliga” avser själva undervisningsformen. Den typologi som vi använder idag och som Ennegrammet representerar har inte lärts ut eller ens existerat i sin nuvarande form innan Ichazo gav den sin struktur. (Att andra, tidigare källor, till exempel Gurdjieff eller de gamla sufimästarna, skulle ha använt Enneagrammet som typologi är en missuppfattning. Själva symbolen har däremot förekommit i olika traditioner och använts för olika syften i tusentals år.)
När läckor uppstod i hemlighetsmakeriet kring Enneagrammet och teorin började spridas fastnade i synnerhet två personer, ovetande om varandra, för det fascinerande systemet. De var Helen Palmer och Don Richard Riso. De stod sedan, med samarbetspartners, för den övervägande delen av Enneagrammets utveckling, var och en på sitt håll, i över trettio års tid. I början tog det flera år innan de upptäckte att det fanns någon mer som börjat intressera sig för systemet, och eftersom de hade olika fokus för sitt intresse — Palmer intresserade sig för hur intuitionen såg ut hos de olika typerna, medan Riso ville utforska och utveckla systemet och dess potential mer vittomfattande för personlig och andlig utveckling — har de aldrig arbetat tillsammans.
Med åren har det uppstått flera enneagramexperter och ett otal nya författare, men dessa två personer och deras samarbetspartners — Helen Palmer (som senare började samarbeta med David Daniels) och Don Riso (som senare började samarbeta med Russ Hudson) — är fortfarande att betrakta som områdets oöverträffade frontfigurer.